一、童年时期：
1900年之前，可谓之童年时期。在这个阶段，他的作品“以人物肖像为主，其共同特点是笔触细腻、造型简练厚重，极具主题意识。在表现真实的基础上延伸了作品的内涵，使得作品具有普遍的社会意义。”代表作包括《赤脚姑娘》等。
《赤足的少女》又名《赤脚姑娘》，是毕加索在14岁时的作品。画中的女孩是一个普通的邻家的姑娘，她随意地坐在一堵墙壁前，乌黑的大眼睛凝视前方，衣着朴素，不太干净的围巾胡乱地搭在肩上，粗糙的大脚显示出家境的贫寒。与粗手大脚相对应的是姑娘纯净的眼神、匀称的脸庞，以及忧郁、娴静的神情。从绘画技巧上来说，毕加索让人物正面坐着，却隐藏了椅子与地面的空间关系;在对女孩衣裙的处理上，他利用光的明暗突出层次感，裙子颜色从红色到暗红色渐变起伏，使得二维画面具有了一种三维透视效果。
对绘画技巧的驾轻就熟可见毕加索“学有本源，非率而命笔也”，这也正是中国画大师张大千在拜会毕加索之后的所言。 当然，《赤足的少女》这幅画并不纯粹以技法取胜，难得的是毕加索在那样一个年龄却着力捕捉同龄模特儿的内在气质和生命，从结果来看他的努力亦非常成功。所以，表现在画中的强烈的视觉和情感对比才是这幅画引人入胜之处。毕加索本人对《赤脚女孩》也相当满意，一直将它保留在身边。
二、蓝色时期
1900年至1904年，谓之蓝色时期。在这个阶段，毕加索第一次形成自己的风格。“作品背景蓝，人物蓝，头发、眉毛、眼睛皆蓝，蓝色主宰了他一切作品，而背景简化”。这与画家在这一时期生活的拮据，心境的忧郁息息相关，所谓艺术投影生活，正是如此。这一时期的作品包括《男子肖像》等。
《男子肖像》除了色调较为统一之外，毕加索也开始强调线条的运用，包括五官的刻画已不再具有圆润的立体感，眉毛和眼睑则直接以曲线描绘，背景墙上悬挂的画作则更明显地大量运用线条勾勒。
三、立体主义时期
1907至1916年，毕加索进入了立体主义时期。这一时期的创作特点是，“不去描绘客观物体的外表形态，而是把客观物体引入绘画，从而将表现具象的物体本身和表现抽象的结构形态综合起来。” 同时，赋予形式意味的构图和画面最终的震撼力，形态穿插闪躲于几何之间，色彩从单一变成复色。另外，为了更仔细地分解对象的造形，毕加索以及其他立体主义绘画者也倾向选择较单纯的主题来作画，比如静物、肖像、人体等等，至于他以前关心的斗牛、巴黎夜生活、小丑、穷人等题材，则难以融入到这个新风格中。
毕加索以大量的创作来探索这种风格，比如在《斜躺的裸女》、《站立的裸女》等人体作品中，他以浓重的轮廓线勾勒出身体的各个部位，尤其强调椭圆形的乳房和折曲的四肢，藉由块状的结构组成扭曲的躯体;相反的，在五官的描绘上则简略得几乎不可辨识，背景也仅只是布满笔触的简单色块。
自1911年开始，立体派艺术家们在分解绘画对象的形体之余，也同时在实验新的创作技法。包括布拉克、毕加索等人纷纷在绘画中加入了印刷字体，这与绘画传统中的手绘质感大异其趣，而是一种经过工业生产的、在广告与新闻媒体中所运用的符号。绘画空间的深度因此消失了，所有的造形元素就像这些文字一样并列在画布这个平面上。
起初这些立体派艺术家们只是将文字“画”在作品中，然而到了1912年以后，他们进一步将平面的材料直接拼贴在画布上诸如印刷品、织品等等，为了调和拼贴上去的材料与画布的质感，往往再以颜料加以涂绘。在这个过程中，使画面中出现了异于绘画的材质，而被称为立体主义的“综合期”。
《有胡子的男人》这幅作品是毕加索立体主义综合时期的代表作之一，他在画布上拼贴印花布，为了妥善地调和印花布和油画的造形和质感，画中“人物”的形体也运用大量的方形组合起来，仅以简单的线条或色块来表示其五官和毛发。
四、古典主义时期
《扮丑角的保罗》创作于1925年，画中的保罗出生于1921年，是毕加索和第一任妻子奥尔加的孩子，也是毕加索绘画中常见的模特儿。画作中保罗身穿有着夸张领口的白色小丑服，头戴尖帽，手持面具。毕加索以轻快的笔调勾画出保罗的表情以及简洁利落的身形，构图单纯而富有装饰性，运用白色、黑色、红色塑造出强烈的对比。
五、超现实主义时期
20世纪20年代中期至30年代初，是毕加索创作的超现实主义时期，其创作特点是将生与死，梦境与现实统一起来，具有神秘、恐怖、怪诞的气氛。这时期的作品包括《雕塑家》等。
《雕塑家》是以毕加索的情人玛丽·泰瑞莎的形象为蓝本设计的。玛丽·泰瑞莎的形象被描绘成画面左边的胸像，这尊胸像形体巨大、色彩鲜明，和雕塑家身后台座上的白色雕像有着截然不同的魅力。画中雕塑家正支着头注视着他的作品，彷佛正思考要如何进行下一步。这种雕塑家及其作品的主题，往往令人想起希腊神话中的毕马龙对于现实生活中的女性兴趣缺缺，反而爱上自己的作品。另外，这一时期毕加索正在实验各种变形的手法，在这件作品中，他对于变形的处理诉诸平面化与图案化。
毕加索运用大量夸张的曲线勾勒出形体的轮廓，其中雕塑家和胸像的脸部造形相对较为清晰可辨，彷佛在强调两人对望的情景，而远离头部的手、脚与家具等造形则激烈地扭曲、断裂，甚至和其他形体的线条连在一起。毕加索也将许多轮廓线加以延长，而切割出不同的区域，色彩就如同填色游戏般涂绘在各区域中。此外毕加索也强调装饰的效果，他在部分线条的周围加上点状装饰，使得平涂的色块变的层次丰富。
坐红色扶手椅的女子
六、蜕变时期
1932至1945年可称为毕加索创作的蜕变时期。这一时期的艺术特点是，画作多为立体主义、现实主义和超现实主义手法相结合的抽象画。以剧烈变形、扭曲和夸张的笔触以及几何彩块堆积抽象来表现痛苦、受难等感觉。作品包括《坐红色扶手椅的女子》、《朵拉·玛尔肖像》等。
